Ci sono tante squadre che hanno fatto la storia del calcio europeo e mondiale: dal Real Madrid capace di vincere cinque Coppe dei Campioni consecutive tra il 1956 ed il 1960, al Brasile di Pelé che ha vinto tre Mondiali su quattro (Svezia 1958, Cile 1962, Messico 1970, "saltando" solo Inghilterra 1966), in molte hanno scritto pagine memorabili di storia passata e presente. Basta pensare anche ai successi del Barcellona in chiave moderna (prima squadra a realizzare il sextete, e che quest'anno può ripetersi bissando il successo appena sei anni dopo il record). Ma tra queste squadre da leggenda, c'è anche e senza dubbio il Milan a cavallo tra il 1988 ed il 1990, considerato quello più forte di tutti i tempi.

In pochi avrebbero potuto prevedere un'ascesa così repentina per il sodalizio rossonero. L'ultimo trofeo vinto era arrivato nel 1979, ed era stato il decimo scudetto di allora. Il Milan vinceva poco già da tempo: il declino era iniziato agli inizi degli anni 70. Da precisare che per "declino" si intende non vincere trofei: la squadra continuava ad arrivare per lo più tra le prime quattro-cinque squadre, ma questo comportava ovviamente la partecipazione alla Coppa UEFA (oggi Europa League) e non certo a quella dei Campioni (oggi Champions). Di fatto, in quegli anni si doveva puntare a vincere qualcosa ogni anno (Scudetto, Coppa Italia, Coppa dei Campioni, Coppa UEFA o Coppa delle Coppe; la Supercoppa Italiana sarebbe arrivata solo nel 1987) per poter arrivare tra le prime in classifica.

Nel 1980 il momento più nero: la squadra, che pure aveva raggiunto il 3° posto in Serie A, venne retrocessa d'ufficio in seguito allo scandalo scommesse chiamato "Totonero". Tornò in A dopo un anno, ma retrocesse di nuovo (stavolta sul campo), per poi tornare nuovamente in A e stabilizzarsi a centro-classifica. Lontani i ricordi dei successi in Italia ed Europa, fino al febbraio 1986: il Milan era ad un passo dal fallimento a seguito di alcune ispezioni della Guardia di Finanza, e tutto sembrava dovesse portare alla "fine" vera e propria. Poi il cambio ai vertici della società, il salvataggio dal fallimento e finalmente per il Milan fu aria nuova. Al primo anno, un ottimo 5° posto pose le basi per gli anni successivi.

Nel campionato 1987/1988, il Milan punta tutto su Arrigo Sacchi in panchina e su Marco Van Basten e Ruud Gullit in avanti. Si parte male, il Napoli Campione d'Italia l'anno prima vola ma cala nella parte finale della stagione. I rossoneri ne approfittano, recuperano punto su punto, fanno l'impresa andando a vincere lo scontro diretto a Napoli per 2-3, sorpassano e vincono lo Scudetto. Primo successo in quasi dieci anni, si ritorna in Coppa dei Campioni. L'anno dopo inizia la leggenda: il 5-0 rifilato al Real Madrid in semifinale fu il passaggio di consegne, il Milan vinse facilmente la finalissima contro lo Steaua Bucarest al Camp Nou di Barcellona. L'anno dopo, il bis: 1-0 al Benfica nella finale del Prater di Vienna. Nel mentre, due Supercoppe Europee (contro Barcellona e Sampdoria), due Intercontinentali (entrambe a Tokyo, contro i colombiani dell'Atlético Nacional ed i paraguaiani del Club Olimpia).

Tanti i nomi da leggenda protagonisti di quel biennio: Paolo Maldini, Franco Baresi, Roberto Donadoni, Giovanni Galli, Mauro Tassotti, Alberigo Evani, Alessandro Costacurta, Demetrio Albertini, Carlo Ancelotti, tutti o quasi a far parte poi dell'ossatura della Nazionale, prima durante e dopo l'era Sacchi in azzurro. E naturalmente il trio olandese: Frank Rijkaard, Marco Van Basten e Ruud Gullit. Un gruppo unito che fu l'anima del Milan più forte di tutti i tempi.