Non sono bastati 25 minuti di buon calcio e il ritorno al gol di Piatek per battere il Lecce di Fabio Liverani. Nonostante il cambio in panchina, il Milan ha infatti nuovamente rallentato e perso punti contro un avversario che nel secondo tempo ha approfittato del calo evidente dell'undici di Pioli. La formazione milanista, che non è riuscita ad approfittare del primo vantaggio di Calhanoglu e del ritorno al gol di Piatek, non è dunque riuscita a risollevarsi neanche con il nuovo allenatore in panchina.

Calhanoglu porta avanti il Milan

Per il suo debutto da allenatore rossonero, Stefano Pioli decide di lasciare in panchina Piatek e di confermare Leao. Una scelta che si dimostra azzeccata, perché il portoghese illumina subito San Siro con due fiammate nei primi 120 secondi che per poco non portano subito in vantaggio il Milan. Dopo la scarsa incisività delle ultime partite, il Diavolo mostra un passo diverso da quello di Giampaolo e crea occasioni a getto continuo nei primi 15 minuti. Il gole è una naturale conseguenza dell'assedio milanista e lo firma al 20esimo  Calhanoglu con un grande destro sotto la traversa.

Liverani è una furia. I suoi infatti in ostaggio dei rossoneri, che giocano con fraseggi veloci e fiammate sulle due corsie esterne: specialmente su quella di sinistra, dove Theo Hernandez è imprendibile per i giallorossi. Gabriel, ex portiere milanista mai troppo rimpianto, si guadagna gli applausi con un paio di uscite alte e su due conclusioni velenose di Suso deviate in corner. Nei minuti finali del primo tempo, complice un Milan meno arrembante, il Lecce s'affaccia dalle parti di Donnarumma senza però creare grandi pericoli.

Calderoni acciuffa il pari al 92esimo

Il Lecce si ripresenta per il secondo tempo con Farias al posto di Falco. Pioli, che nell'intervallo ha fatto scaldare tutta la sua panchina, ripropone invece lo stesso undici e il medesimo atteggiamento spregiudicato della sua squadra. Dopo un inserimento pericoloso di Mancosu, che cade al momento di calciare verso Donnarumma, e un destro di Leao sull'esterno della rete, al 15esimo arriva però l'episodio che cambia la gara: il rigore di Babacar, assegnato dal Var, che riporta il Lecce a galla.

Il Milan ha bisogno di una scossa e provano a dargliela Piatek e Krunic: spediti in campo da Pioli al posto di Leao e Paquetà. Il più pericoloso tra i rossoneri continua ad essere Calhanoglu: sua la girata al 72esimo che esce fuori di poco. La squadra rossonera è però meno veloce nelle sue giocate e trova meno spazi rispetto al primo tempo, complice anche un Lecce messo meglio in campo. Nel momento più difficile torna però al gol Piatek: abile a trasformare in gol una super giocata di Calhanoglu. Il forcing finale dei salentini è letale al 92esimo: a fissare il risultato sul 2-2 è il gran tiro da fuori area di Calderoni.